Située en pleine « forêt d’Yveline », Clairefontaine appartenait à la nation des Carnutes. A l’époque gallo-romaine, les vignes recouvraient les coteaux, notamment le coteau des Bruyères. Après le départ des Romains, Saint-Lubin vint évangéliser la région vers 490.

La première fondation religieuse remonte au VI siècle lorsque Scariberge, épouse de Saint-Arnoult, choisie le lieudit Saint-Rémy-des-Landes pour y finir ses jours non loin du tombeau de son époux. Ce premier ermitage devait devenir l’une des premières abbayes mérovingiennes. Mais son histoire commence vraiment en 1160, quant Simon II de Montfort et l’évêque de Chartres, Robert II, installent à Saint-Rémy un couvent de religieuses Bénédictines. De 1207 à 1793, 22 abbesses gouvernèrent le Monastère. Mademoiselle DE RICHELIEU fut une des très célèbres abbesses de cette communauté. La révolution rasa cette abbaye et sa dernière abbesse périt sur l’échafaud. Son portrait ornait au XIX siècle l’une des pièces du château bâti sur l’emplacement de l’ancienne abbaye.

L’Abbaye Notre-Dame de Clairefontaine (ancien monastère des dominicaines) fut fondée en 1100 par Simon II de Montfort et Saint-Yves de Chartres. Cette fondation religieuse fut d’abord confiée aux chanoines réguliers de Saint-Augustin et à la suite d’un concordat de l’abbé Boutin, en 1627, privilégia les abbés au détriment des chanoines. Elle fut ensuite ruinée à la Révolution.
Depuis, dans ce Monastère de Notre-Dame de Clairefontaine, se continuait une tradition de vie religieuse, aujourd’hui arrêtée avec le départ en mars 1996 des sœurs dominicaines.